Metabolização
O 2, 4-dinitrofenol é metabolizado por redução dos grupos amino, formando compostos com menor toxicidade [4].
As enzimas nitrorredutases podem ser encontradas maioritariamente no citosol das células e nos microssomas, verificando-se maior atividade destas enzimas no citosol. Este processo de metabolização requer a presença de NADPH. O o-nitrofenol inibe competitivamente a metabolização do 2, 4-DNP, sugerindo que competem pelo mesmo local ativo da enzima nitrorredutase. Alguns estudos indicam que o 2,4-DNP também pode ser conjugado com ácido glucurónico ou sulfato no fígado e, em seguida, ser excretado na urina [4].
Após exposição ao 2,4-dinitrofenol, são encontrados na urina diferentes compostos resultantes do seu metabolismo, bem como o próprio composto, eliminado sem sofrer metabolização. Entre esses compostos, encontram-se o 2-amino-4-nitrofenol, 4-amino-2-nitrofenol, 2,4-diaminofenol e outros compostos de nitrogénio, que podem ser produtos de conjugação por glucoronidação. O 2-amino-4-nitrofenol é o metabolito encontrado geralmente em maior quantidade [4].
Verifica-se significativa variação metabólica individual, observando-se o aumento da taxa metabólica média de 11% para cada 100 mg de DNP, quando tomado regularmente [3]. Estudos indicam que, quando exposição via oral, o tempo de semi-vida estimado é de 10,3 horas para o 2,4-DNP, para o 2-amino-4-nitrofenol de 46,2 horas e para o 4-amino-2-nitrofenol de 25,7 horas. [4]
[3] Grundlingh J, Dargan PI, El-Zanfaly M, Wood DM (2011) 2,4-Dinitrophenol (DNP): A Weight Loss Agent with Significant Acute Toxicity and Risk of Death. Journal of Medical Toxicology 7(3):205-212 doi:10.1007/s13181-011-0162-6
[4] ATSDR (1995) Toxicological Profile for Dinitrophenols.Disponível em: http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp64.pdf. Acedido a 26/05/2015